- Halogenación de alcanos
Bajo
la influencia de la luz ultravioleta, o a 250 – 400 ºC, el cloro o
el bromo convierte los alcanos en cloro alcanos (cloruros de alquilo)
o bromo alcanos (bromuros de alquilo), formándose simultáneamente
una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrogeno. Hoy día
se ha descubierto que se obtienen resultados análogos con fluor, si
se emplea diluido con un gas inerte y en un equipo diseñado para
extraer el calor producido. Al igual que en le caso del metano, la
yodación no tiene lugar.
De
un solo alcano puede obtenerse cualquiera de varios productos
isómeros, dependiendo del átomo de hidrogeno reemplazado.
2.-
Oxidación (Combustión)
La
combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más
importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza
este proceso. La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica
en su mayor parte la combustión de alcanos. Sin embargo, esta
combustión deja de ser una reacción orgánica típica porque en
primer lugar los reactivos de la reacción son en realidad mezclas de
alcanos y en segundo lugar porque el producto deseado de la reacción
es el calor que desprende y no los productos obtenidos en ella. De
hecho, los productos generados en el proceso de combustión de los
alcanos son, por lo general, compuestos sin interés y su
eliminación, debido a su volumen, constituye un importante problema.
La ecuación para la combustión de un alcano, por ejemplo el metano,
es la siguiente:
Sin
embargo, en muchos procesos de combustión, como la quema de gasolina
en un motor, no se logra una oxidación completa del carbono
generándose en muchos casos monóxido de carbono (C=O). Otros
productos, como los aldehídos, también son el resultado de una
combustión incompleta de los alcanos.
Cuando
se produce una explosión en un motor de combustión interna el
pistón es impulsado hacia delante con un golpe más bien violento.
Estas explosiones prematuras dan lugar al fenómeno conocido como
picado. La tendencia de una gasolina a causar el picado de
un motor depende de la naturaleza de los hidrocaburos que la
componen. En general, los hidrocarburos ramificados inhiben la
tendencia al picado de la gasolina. La tendencia al picado se
mide cuantitativamente mediante el número de octanos (octanaje).
En esta escala arbitraria se asigna el valor cero al heptano y el
valor 100 al 2,2,4-trimetilpentano (isooctano).
Por
ejemplo, una gasolina con un número de octanos de 86 significa que
su tendencia a provocar el picado del motor es equivalente a
una mezcla compuesta por un 86% de 2,2,4-trimetilpentano y de 14% de
heptano.
El
grado de octanaje de la gasolina se puede incrementar mediante la
adición de tetraetilplomo (Et4Pb), cuya función es
controlar la concentración de radicales libres y evitar las
explosiones prematuras que son características del picado.
Por razones de protección medioambiental, el tetraetilplomo se ha
venido sustituyendo por otros aditivos menos contaminantes, como el
alcohol terbutílico y el metil terbutil éter.
3.-
El petróleo como fuente de alcanos
Los
alcanos son productos naturales muy diseminados sobre la tierra y son
fundamentalmente el resultado de procesos biológicos.
El
metano se produce mediante la descomposición anaeróbica bacteriana
de la materia orgánica. Debido a que fue aislado por primera vez en
los pantanos se le denomina también como gas de los pantanos.
Es también un importante constituyente del gas producido en algunos
procesos de eliminación de aguas negras y su presencia se detecta
también en las minas de carbón, donde se le denomina aire
detonante o grisú, debido a la naturaleza explosiva de
las mezclas de metano y aire
El
gas natural es una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta
básicamente de etano y metano junto con pequeñas cantidades de
propano.
El
petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayoría de los
cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye el resultado final de
la descomposición de la materia animal y vegetal sepultada bajo la
corteza terrestre durante períodos muy largos. La mezcla se acumula
formando un líquido negro y viscoso en bolsas subterráneas, de
donde se extrae mediante la perforación de pozos. El aceite crudo
tiene un intervalo muy amplio de ebullición. Sus componentes más
volátiles son el propano y el butano. El éter de petróleo se
compone de pentanos y hexanos y destila entre 30 y 60 ºC. La
ligroína es una mezcla de heptanos que tiene un intervalo de
ebullición entre los 60 y los
90 ºC. Estas mezclas se usan a menudo como disolventes en la
industria y en los laboratorios químicos. Sin embargo, los
destilados más importantes del petróleo son la gasolina y los
combustibles de calefacción.
La
destilación fraccionada del petróleo crudo proporciona las
siguientes fracciones.
-
Intervalo de Ebullición en ºC
Gas Natural (C1 a C4 )
Éter de petróleo (C5 a C6 )
Ligroina o nafta ligera (C7)
Gasolina normal (C6 a C12 )
Querosene (C12 a C18 )
Fueloil de calefacción (C15 a C18 )
Aceites lubricantes, grasas, parafinas, ceras, alquitran (C16 a C24 )
Por debajo de 20
30 – 60
60 – 90
85 – 200
200 – 300
300 – 400
Por encima de 400
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